Он пригласил царя посетить свои владения, а 20 октября вместе с небольшой свитой Александра они выехали из Таганрога в Крым. 

Подъезжая к Гурзуфу, Александр вышел из экипажа и проскакал последние тридцать пять верст по Южному берегу Крыма верхом. Сопровождавшие царя экипажи остано- вились у Байдарских ворот, и царские повара также остались при экипажах. То, что царь в дороге ел хотя и хорошо приготовленную пищу, но все же не совсем похожую на ту, что в Петербурге, и послужило, по мнению лейб-меди- ка Виллие, причиной его грядущей смертельной болезни. 

Виллие отметил также, что вопреки обыкновению царь ел в эти дни намного больше фруктов, чем обычно. Для человека, проделавшего множество походов, и часто довольствовавшегося самым малым, едва ли это могло стать причиной смертельной болезни. 25 октября царь приехал в Гурзуф. На следующий день он поехал в имение графа Воронцова – Алупку, где осмотрел Никитский сад. В тот же день побывал у графа Кушелева-Безбородко в Орианде, которую совсем недавно купил у него. 

Н. К. Шильдер писал: «Там, по-видимому, Александр нашел тот уголок в Европе, о котором некогда мечтал, и где желал бы навсегда поселиться. – Я скоро переселюсь в Крым, – сказал Александр, – я буду жить частным человеком. 

Я отслужил 25 лет, и солдату в этот срок дают отставку. Князю Волконскому он сказал: – И ты выйдешь в отставку и будешь у меня библиотекарем». Затем в одиночку отправился к княгине Голицыной, однако из-за того, что в имении ее была лихорадка, Александр заночевал у жившего по соседству с ней богатого татарина и вернулся в Алупку на следующий день к вечеру. 27 октября пошел он из Алупки пешком, но потом сел верхом на коня и проскакал более сорока верст.

 В середине этого дня он впервые пожаловался на усталость и пересел в коляску. Осмотрев стоявший неподалеку от Байдар греческий батальон, Александр проехал к монастырю Святого Георгия и уже при свете факелов прибыл в Севастополь, сделав все же поздно вечером смотр морским полкам. 28 октября царь осмотрел порт и крепость, присутствовал при спуске корабля и совершил на катере морскую прогулку на Александровскую батарею, пройдя морем пять верст. На следующее утро он осматривал Севастополь, в полдень отправился в Бахчисарай, а 30 октября посетил караимскую крепость Чуфут-Кале и расположенный неподалеку скальный христианский монастырь. Именно 30 октября Виллие впервые заметил недомогание Александра и предложил ему лекарство, но царь отказался. Затем Александр снова возвратился в Бахчисарай, откуда проехал в Евпаторию. 

Сопровождавшие царя отметили, что в Евпатории был карантин, и Александр, обходя церкви, мечети, синагоги и казармы, заходил и на противолихорадочные карантины. Они отметили также, что царь долго беседовал с одним турецким капитаном, еще не выдержавшим карантина, после чего к концу дня почувствовал себя заболевшим. 

3 ноября на последней станции перед Ореховом, уездным городом Екатеринославской губернии, Александр встретил ехавшего из Таганрога фельдъегеря Маскова. Царь велел ему ехать обратно. После этого ямщик, везший Маскова, погнал лошадей и на повороте, наехав на ухаб, выбросил фельдъегеря из коляски. Тот ударился головой и из-за перелома основания черепа умер на месте. Подоспевший Тарасов мог только констатировать наступившую смерть. 

Когда Тарасов приехал в Орехов, где остановился Александр, и доложил царю о смерти Маскова, царь заплакал и сказал: «Какое несчастье! 

Очень жаль этого человека!» «При этом, – писал Тарасов, – я не мог не заметить в государе необыкновенного выражения лица; оно представляло что-то тревожное и вместе болезненное, выражающее чувство лихорадочного озноба». 

На следующий день, приехав в Мариуполь, Александр впервые признался Виллие, что заболел. Виллие увидел, что у царя посинели ногти, а тело содрогалось то от озноба, то от жара. Вскоре лихорадка вроде бы оставила Александра, но слабость и отсутствие аппетита продолжались.