Сначала архиепископ Райнальд поехал в Италию, а за ним вслед, осенью 1166 г., и сам император в четвертый раз двинулся через Альпы. 

Здесь, под гнетом императорских чиновников, идеи коммунальной свободы успели широко распространиться. Немцы-чиновники распоряжались здесь с беспощадной и тиранической последовательностью, на основании коронных прав вымогая у населения подати и оброк; граждане итальянских городов, скрепив союз между собой частыми съездами, пришли к убеждению, что им лучше умереть с честью, нежели жить среди такого позора. 

С миланскими выборными встречались выборные из Кремоны, Бергамо, Брешии, Мантуи, Феррары; и хотя на словах они оставались по-прежнему верны императору, однако же рассчитывали на восстановление Милана. 

Несмотря на присутствие императора, на его успехи, этот тайный союз городов очень расширился: в него вошли и Венеция, и Верона, и Пьяченца, и Болонья, и др. Они решили восстановить то положение, какое существовало со времен Генриха V и до вступления во власть Фридриха Барбароссы. Император осадил Анкону, а архиепископ Райнальд с небольшим отрядом двинулся к Риму. 

Встретившись со значительными силами римлян, он вынужден был укрыться в Тускуле. В лагере под Анконой стали обсуждать, не следует ли отказаться от взятия Рима вообще, и решили прежде всего выручить из опасного положения Райнальда. 

Но Фридрих не прекратил осаду Анконы, а только отправил на выручку Райнальду архиепископа Христиана с 500 рыцарей и 800 наемных воинов. Оба архипастыря, очевидно, были настолько же опытны в военном деле, насколько и в делах государственных. Ловко обдумав план атаки, они нанесли римскому войску, состоявшему из всякого сброда, сильнейшее поражение при Тускуле. Затем явился сам Фридрих с главными силами и ввел своего папу Пасхалия III в Рим, из которого папа Александр должен был переодетый бежать в Гаэту и затем в Беневент. Население Рима, еще раз испытавшее силу германского оружия, вынуждено было вступить в соглашение с победителем.