Ванька, естественно, покаялся только для виду. Он стал «оборотнем». Как записано в его деле, «доноситель Иван Каин, под видом искоренения таких злодеев, чинил в Москве многие воровства и разбои, и многие грабительства».

Из материалов этого, заведенного много лет спустя, дела следует, что Каин окружил себя не только преступниками, но и богатыми клиентами.

Он охотно обслуживал высокопоставленных персон, у которых случались несчастья — дом обворовали, родственника ограбили, слуга с ценностями бежал и т. д. Полиция, как и всегда, разводила руками, а Ванька действовал, и очень успешно.

Через своих людей в воровском мире (у него была особая «служба» на барахолках) он быстро находил украденное и с триумфом (конечно, не бескорыстно) возвращал вещи и ценности хозяину. И так это нравилось почтенным москвичам, что в 1744 году Каин получил охранную грамоту от Сената, которая предписывала всем властям и частным лицам «Каину в поимке злодеев обид не чинить и напрасно на него не клеветать».

Так Каин стал неуязвим для всех и на целых пять лет превратился в настоящего короля преступной Москвы!Пересказывать «подвиги» Каина — значило бы цитировать современную уголовную хронику. Главное — борьба Каина с преступностью тесно переплеталась с ее культивированием. Для «отчетности» он ловил мелких воришек, с крупных брал дань, давал «крышу» купцам и ремесленникам, порой наказывал их за строптивость или, узнав постыдные тайны их обогащения, шантажировал компроматом.

Подпольные ремесленники и контрабандисты души в нем не чаяли — он был их покровитель и пастырь. Конкурентов «своих» предпринимателей он безжалостно сдавал полиции или самолично «мочил». Постепенно вокруг него образовалась «старая гвардия» головорезов — людей проверенных и верных: Шинкарка, Баран, Чижик, Монах, Волк, Тулья, всего человек сорок.

С ними да с отрядом солдат Ванька совершал «торговые инспекции» по Москве — проверял, не обвешивают ли торговцы солью бедный народ (и находил, что действительно обвешивают!), хватал торговцев запрещенным товаром и воришек в рядах.

Когда он уставал от дневной «законной деятельности», то выходил ночью с кистенем «руку правую потешить», совершал налеты, грабил, убивал, брал заложников и волок их к себе в Зарядье, где поутру ждал родственников с деньгами.